杜月笙是20世纪上半叶上海最具传奇色彩的人物之一，其故事与和平饭店紧密关联。以下从多个维度梳理其生平与事迹：

一、和平饭店的象征意义

和平饭店是杜月笙最具标志性的产业之一，其“黑白两道保平安”的传说使其成为上海滩的象征。无论犯罪多大的案件，只要涉足和平饭店，黑白两道都不敢轻易动弹。这种威慑力源于杜月笙的权势与智慧，也与其长期经营饭店、积累的财富密不可分。

二、商业与权术成就

商业帝国构建

杜月笙从水果摊贩起步，逐步发展为上海首屈一指的商界巨头，涉足娱乐、金融、新闻等领域，形成庞大商业网络。

用人智慧

他善于招揽不同背景人才，如用留学归国博士杜维屏负责物资运输，用街头混混培养打手头目，形成“能打会算”的团队。

危机管理

面对政治动荡（如四一二政变）和战争（如九一八事变），杜月笙始终坚守“不碰政治、不涉军火”原则，通过贿赂、联结各方势力保全自身。

三、社会影响与争议

正面形象

杜月笙以“义气”著称，曾资助章士钊（律师事业）、帮助戴笠（青年培养），被称作“雪中送炭”的仁义之士。

负面传说

部分记载其残暴手段（如处决亲信马祥生）或道德争议（如与孟小冬的婚姻），但更多反映其复杂多面的性格。

四、历史地位

杜月笙与黄金荣、张啸林并称“上海三大亨”，其影响力贯穿上海滩的兴衰。抗战时期，他拒绝与日本合作，暗中支持抗日；战后则通过实业救国，推动上海经济复苏。

五、和平饭店的延续

和平饭店历经岁月变迁，现为历史博物馆，成为游客打卡地。其建筑风格与历史故事，成为上海城市文化的重要符号。

杜月笙的故事是上海滩乱世与商业传奇的缩影，其智慧与争议并存，至今仍引发历史学家与公众的广泛讨论。