杜月笙是中国近代史上一位极具传奇色彩的人物，以下从多个维度综合其生平事迹：

一、基本背景与出身

出生与早年经历

杜月笙1888年8月22日生于江苏川沙县（今上海浦东新区），出身贫苦农家，幼年丧母，父亲早逝，家道中落。- 改名与字号

因章太炎建议改名“镛”，号“月笙”，后成为上海青帮头目。

二、崛起与势力扩张

初入上海滩

14岁到上海当水果店学徒，后因机敏过人被黄金荣赏识，进入其赌场“公兴俱乐部”工作。- 成为青帮头目

通过勤勉与手腕，逐步晋升为青帮头目，与黄金荣、张啸林并称“上海三大亨”。其势力覆盖上海滩，掌控庞大帮派组织。

三、性格与手段

表里不一

外表文质彬彬，实则心狠手辣，曾因“杀人如麻”被蒋介石忌惮。- 黑白通吃

既涉足黑道，又与军政界、商界勾结，形成庞大商业帝国。

四、历史评价

争议性人物

既有“黑帮教父”之称，也因乐善好施、结交文人等行为被部分历史学家肯定。- 晚年转变

抗日战争期间接受爱国号召，支持国共合作，晚年逐渐转向实业救国。

五、家庭与私人生活

婚姻与情感

与沈月英、孟小冬等女性有重要关联，但婚姻生活充满波折。- 子女影响

儿子杜希孟、杜伯韬等在政治、商业领域延续家族影响力。

杜月笙的传奇人生跨越清末、民国、国共时期，其影响力至今仍被历史学者和公众广泛讨论。