男生发送“晚安安”可能包含以下含义，需结合具体情境判断：

表达喜欢或好感

若频繁单独发送且频率较高，可能暗示对对方有好感，希望增加交流机会或营造轻松氛围。

礼貌性问候

无论关系亲疏，晚安都是常见的睡前问候方式，可能仅表示礼貌或结束对话。

习惯性表达

若对所有人都使用相同问候，可能只是个人习惯，需观察是否仅对特定对象发送。

其他潜在含义

- 结束聊天：

部分男生可能用晚安作为结束对话的借口；

- 暧昧信号：少数情况下可能带有试探性或暧昧意图。

建议：

结合发送频率、是否单独发送及后续互动判断；

若需明确回应，可询问对方具体意图。