杜月笙一生中与六位女性结过婚，具体情况如下：

一、主要婚姻关系

沈月英

- 身份：

杜月笙的第一任妻子，苏州商人沈月英之女，原为黄金荣府丫鬟。 - 结局：未生育子女，后与表哥通奸被杜幽禁10年，1942年病逝于上海。

陈帼英

- 身份：

杜月笙第二任妻子，上海舞女出身，15岁嫁给杜月笙。 - 结局：与杜月笙婚姻生活不幸福，1949年随杜月笙去香港后发生矛盾返回上海，晚年贫困潦倒病逝。

孙佩豪

- 身份：

杜月笙第三任妻子，苏州籍，15岁嫁给杜月笙。 - 结局：与杜月笙关系紧张，杜月笙去世后移居香港，后流落异国，1990年代在美国去世。

姚玉兰

- 身份：

杜月笙第四任妻子，京剧演员姚谷香（姚玉兰）之妹，1928年嫁给杜月笙。 - 结局：被杜月笙霸占婚姻，姚玉兰1949年病逝于台湾，杜月笙1951年去世后，她与子女迁居台湾。

孟小冬

- 身份：

杜月笙第五任妻子，京剧表演艺术家孟小冬，1949年逃至香港后与杜月笙结婚。 - 结局：杜月笙晚年主要照顾她，1977年孟小冬去世于台湾。

二、其他相关女性

林桂生：杜月笙第一任妻子，因林桂生是黄金荣夫人，杜月笙通过婚姻与黄家建立联系，但林桂生未生育子女。

缪兰芳：京剧名角，与孟小冬有情感纠葛，但未与杜月笙结婚。

三、补充说明

杜月笙共有10位子女，其中5位为正妻所生，5位为姨太太所生。其婚姻关系复杂，既有政治联姻，也有情感纠葛，反映了上海滩的权谋与个人欲望的交织。