在《三国演义》中，长坂坡与赵云交战最久的曹军将领是 张郃。以下是相关细节的梳理：

交战背景

长坂坡之战是《三国演义》中赵云的成名之战，发生在东汉建安十三年（208年）。赵云在此战中单枪匹马保护刘备家小，七进七出，斩杀数十曹将。

与张郃的交战细节

- 张郃是曹营中唯一与赵云有明确交手的将领，两人战了 三十余合。张郃以勇猛著称，但最终因轻敌被赵云一枪刺死。

- 交战地点在当阳长坂坡，赵云在保护幼主刘禅的过程中与张郃展开激战。

其他将领的参与度

- 其他曹军将领如马延、张顗、焦触、张南等曾与赵云交战，但《三国演义》未明确描述他们与赵云的战斗时长。

- 有记载他们二前二后拦住赵云，赵云虽成功杀退曹军，但未明确提及具体战斗回合数。

综上， 张郃是长坂坡与赵云交战最久的曹军将领，两人战斗三十余合，张郃最终被赵云击毙。