“阿飞”一词指代流氓的来源与历史背景如下：

一、词源演变

洋泾浜英语的影响

“阿飞”是上海方言中对应英文单词“A Fly”的音译词，而“A Fly”在美式英语中原本指代“苍蝇”，引申为行为不端、令人讨厌的城市流氓。这种语言现象属于借词，即借用外语词汇并融入本地语言体系。

词义的本土化

- 最初可能通过上海租界（英租界与法租界分界线）的英语交流传入，因租界是东西方文化交汇地，语言融合现象普遍。

- 上海本地人将“A Fly”简化为“阿飞”，并赋予其“身着奇装异服、行为轻狂”的意象，逐渐演变为特指青少年流氓的代名词。

二、核心含义与特征

行为特征：

轻狂、不羁，常以奇装异服（如西装、长衫等）和冒险行为（如赌博、斗殴）显露。

社会定位：多与城市底层社会、青年亚文化群体相关联，常出现在舞会、码头等特定场景。

三、历史背景补充

时空范围：该词形成于19世纪末至20世纪初的上海租界时期，至今仍被部分群体使用，但已融入现代汉语。

地域扩展：不仅限于上海，港台地区也广泛使用该词，但含义更偏向泛指不良青年。

综上，“阿飞”是特定历史时期语言融合的产物，其含义与上海社会文化背景密切相关。